多くの高校野球ファンにとって忘れられないのが、1998年のセンバツ準決勝だ。松坂大輔を擁し、後に全国制覇と春夏連覇を達成する横浜高校に挑んだのが沖縄尚学だった。圧倒的な下馬評を覆すように、沖縄尚学は粘り強い攻守で絶対王者を土俵際まで追い詰めた。結果は横浜高校の辛勝だったが、この一戦が沖縄野球の歴史を大きく動かしたことは間違いない。
この激闘で培われた自信と教訓は、翌1999年春の沖縄尚学による「沖縄県勢初の全国優勝」へと結実する。横浜高校という巨大な壁に挑み、打ちのめされ、そこから這い上がった歴史。二校の対戦成績の裏には、互いを高め合ってきた深遠なライバルシップが存在している。