『青春の城下町』の最大の魅力は、名匠・西沢爽氏による格調高い言葉選びと、遠藤実氏による日本人の琴線に触れるメロディラインにあります。歌詞の随所に散りばめられた「初恋の君への想い」と「通り過ぎていく青春への惜別」は、過度な感傷に溺れることなく、凛とした美しさを保っています。
作曲の遠藤実氏は、自著や回想録において「メロディが言葉の持つ風景を邪魔せず、歌い手の息遣いとともに自然と立ち現れること」を追求したと語っています。短調を基調としながらも暗さを感じさせず、どこか前向きな希望を感じさせるコード進行は、聴く者に清々しい余韻を残します。
梶光夫氏の歌唱スタイルも、本作の成功に決定的な役割を果たしました。当時の青春歌謡に多かった情熱的なアプローチとは一線を画し、抑制の効いたノーブルな発声と誠実なフレージングが、西沢・遠藤ワールドの気品を極限まで引き出しています。
