現在のストイックな生活とは対照的に、兼近さんは過去のテレビ出演や自伝的小説『むき出し』の中で、青春時代の切ない恋愛エピソードをオープンに語っています。
地元・北海道時代には、中学時代に初めて交際した女性のエピソードや、かつて真剣に交際していた元カノとの苦い思い出を告白したことがあります。学生時代には、ピュアな気持ちで付き合っていたものの相手に二股をかけられて失恋した経験や、貧困の中で相手に何もしてあげられなかった悔しさを吐露するなど、赤裸々な告白が多くの読者や視聴者の共感を呼びました。
上京して芸人の道を歩み始めてからは、ブレイクへの強い覚悟もあってか、真剣交際に発展したという具体的な元カノの存在はほとんど明かされていません。過去の挫折や傷ついた経験が、現在の慎重な対人関係に少なからず影響を与えているとも考えられます。
