吉高さんの歴代の恋愛において、特に世間の記憶に強く残っているのがRADWIMPSの野田洋次郎さんと、旧関ジャニ∞（現SUPER EIGHT）の大倉忠義さんとの関係です。
野田洋次郎さんとの馴れ初めは、2012年頃の共通の友人を通じた食事会でした。表現者として類まれな感性を持つ二人は深く惹かれ合い、2013年に交際が発覚。一時は半同棲状態となり結婚も近いと見られていましたが、情熱的であるがゆえに衝突も多く、2015年春頃に静かにピリオドを打ちました。野田さんが紡ぐ楽曲の切ない歌詞には、当時の二人の葛藤や情景が投影されているのではないかとファンの間で長年語り継がれています。
一方、大倉忠義さんとの破局理由には、トップアイドルと主役級女優ならではの過酷なハードルがありました。2016年に交際が明るみに出て以降、2017年には高級寿司店デート、バリ島旅行などが報じられ、ゴールイン目前と見られていました。しかし、双方の超多忙なスケジュールに加え、アイドルとしての立場や全国ツアーの重圧、吉高さんの連続ドラマ主演が重なり、すれ違いが生じることに。2018年末頃には互いの未来のために別離を選んだとされています。
